Ganzseitige Miniaturen, 90–95 × 58–65 mm (entspricht ungefähr dem ausgegrenzten Schriftspiegel), im regelmäßigen Lagenverbund verankert, jeweils auf verso-Seiten zu Beginn eines neuen Textabschnitts positioniert, Vorderseiten leer (2^r, 28^r, 68^r) oder nur z. T. beschrieben (17^r, 77^r fünf bis sechs Zeilen). Federzeichnung ganzseitig, oben in einen flachen Spitzbogen auslaufend, 138 × 100 mm, oben und unten beschnitten, als separates Blatt ohne konkreten Textbezug zwischen die ersten beiden Quinionen eingefügt (an den Falz geklebt, der ursprünglich zum heute verlorenen vorderen Innenspiegel gehörte), Rückseite leer.

Die zart angelegten Miniaturen werden in ihrer Wirkung durch die unsensible Binnenrahmung auf 2^v, 28^v, 68^v etwas beeinträchtigt; auch das trüb bunte Blättergewirr der Akanthusranken bildet keinen vorteilhaften Kontrast zu den auf wenige Töne abgestimmten Bildern (Gold, Ocker, Blaugrau, Blau, Rosa, Grün, Weiß). Eine Scheidung von Miniatur- und Bordürenmaler wäre deshalb zu erwägen, wobei für ersteren ein eigentümlicher Farbauftrag charakteristisch ist, der nicht unbedingt für einen professionellen Buchmaler spricht: Über die bereits leicht abschattierten bzw. aufgehellten Farbflächen hat dieser mit feinem Pinsel bzw. spitzer Feder eine Binnenzeichnung in Rot, Schwarz, Braun, Weiß, Pinselgold aufgetragen, die vom Charakter her eher einer sorgfältigen Unterzeichnung, denn einer abschließenden Oberflächenbehandlung gleicht. Außer auf 28^v, wo die untere Hälfte des Bildes von einer steinigen Gebirgslandschaft eingenommen wird und nur der Himmelsraum durch poliertes Blattgold überirdisch erstrahlt, wurden die Figuren sonst stets vor eine Blattgold- bzw. ockerfarbene Folie gesetzt, auf die grisaillehaft mit Schwarz, Rot, Weiß eine situative Umgebung skizziert worden ist. Diese Technik sollte sich allerdings nicht als sonderlich dauerhaft erweisen: Auf 2^v sind die architektonische Rahmung, das Ehrentuch, die Nimben und Kronen weitgehend, auf 17^v das Ehrentuch fast vollständig, auf 77^v der rechte Teil des Rundbogens verschwunden. Einigermaßen intakt blieb allein auf 68^v der Strahlenkranz, der Brokatvorhang und die vegetabile Arkade.

Die hier geübte Kombination von malerischen und zeichnerischen Verfahrensweisen findet am ehesten in lavierten Federzeichnungen ihr Äquivalent. Nächste Vergleichsstücke stellen Zeichnungen von Hans Holbein d. Ä. und seiner Werkstatt aus den 90er Jahren des 15. Jahrhunderts bzw. der Zeit um 1500 dar:

So bietet sich für die Hl. Dreifaltigkeit auf 2^v die Reinzeichnung von Holbeins Marienkrönung (Basel, Kunstmuseum, Kupferstichkabinett, Inv. Nr. 1662.216; vgl. Falk [1979] Nr. 145) für die rechte Flügelinnenseite des Augsburger Afra-Altars von 1490 an (Eichstätt, Bischöfliche Hauskapelle; vgl. Hans Holbein der Ältere [1965] Nr. 4). Insbesondere die Figur Gottvaters verfügt in Habitus und Haltung über große Ähnlichkeit. Bei genauerem Hinsehen offenbaren sich jedoch Unterschiede. Die Mantelfalten sind im Gebetbuch nicht so geradlinig gezogen und kräftig ausformuliert, sondern verlaufen eher etwas indifferent und flach; ihnen geht räumliche Tiefe und stoffliche Fülle ab; im Gegensatz zu den deutlich ausgebildeten Röhrenfalten bei der eigenhändigen Arbeit fehlt dem ausführenden Meister hier letztlich Sicherheit und Konsequenz beim Hinwerfen der Draperie. Dieser Eindruck wiederholt sich bei der Gegenüberstellung der Anna selbdritt auf 77^v mit Holbeins Zeichnung einer Madonna auf der Rasenbank (Hamburg, Kunsthalle, Inv. Nr. 23905; vgl. Hans Holbein der Ältere [1965] Nr. 65). Beide Frauen sitzen, das eine Mal auf einem Thron mit Christus und Maria in den Armen, das andere Mal auf einer Rasenbank, das Jesuskind stillend. Mutter und Tochter haben ihre Füße jeweils auf ein vor ihnen liegendes Kissen gesetzt, wobei die rechte Fußspitze einer jeden leicht unter dem Gewand hervorlugt. Um den Fuß freizulegen, war es nötig, das Kleid über dem Knie hochzuraffen. Indem der Maler des Gebetbuchs aber zwischen grünem Unter-, blauem Oberkleid und rotem Mantelüberwurf unterscheidet, wirkt die kunstvolle Stauchung des Stoffes über dem Knie und zu den Seiten unmotiviert und nicht sonderlich plausibel. Dieses Mißverständnis ist im übrigen bereits in einer Werkstattreplik angelegt (vgl. Falk [1979] Nr. 188). Den Maler des Gebetbuchs schien überdies nicht zu irritieren, daß die ausladenden Muldenfalten des Mantels durch den Austausch der Rasenbank durch einen Thron mit Seitenwangen über keine Auflagefläche mehr verfügen. Den Herrschersitz mit charakteristischen Blütenknäufen entlehnte er vermutlich ohne große Überlegung aus einem anderen Zusammenhang (vgl. Falk [1979] Nr. 210, 262). Für die Maria in sole auf 68^v kann ein mehrfiguriges Studienblatt aus der Werkstatt als Vergleichsstück herangezogen werden (Basel, Kunstmuseum, Kupferstichkabinett, Inv. Nr. U.III.50; vgl. Falk [1979] Nr. 201), auf dem ganz links eine stehende Madonna mit Kind festgehalten ist. Auch hier fällt die Miniatur jedoch aufgrund der schwachen, undeutlich artikulierten Faltenbildung qualitativ ab, die nur wenig Plastizität zu erzeugen vermag. Die flankierenden Säulchen und den vegetabilen Rundbogen kennt man aus Straßburger ›Hortulus animae‹-Ausgaben, die ab 1498 nachweisbar sind (vgl. Oldenbourg [1973] L 2; Schramm Bd. 20, Nr. 584). Der Hieronymus auf 28^v knüpft mit seinem anklagenden Gestus – dem ausgestreckten Arm und den in der Hand umklammerten Stein, mit dem sich der in der Wüste Kasteiende an die entblößte, magere Brust schlagen will – vielleicht ebenfalls an Graphik der Zeit an: Im Nürnberger ›Salus animae‹ von 1503 wird der Kirchenvater in einer ähnlichen Pose begriffen (vgl. TIB Bd. 10 [Commentary] S. 543, Nr. 526hh), jedoch fehlt dort die eindrückliche Landschaftsschilderung, die hier den Blick über einen steinigen Weg, vorbei an einem schroffen Felsmassiv, hinab zu in der Ferne liegenden blauen Bergketten gleiten läßt. Hierfür gibt es in Holbeins Œuvre offenbar kein direktes Pendant. Auf einem Dürer zugeschriebenen Gemälde wurde die Szenerie jedoch ebenfalls in eine stimmungsgeladene Gebirgsgegend verlegt (London, National Gallery, Inv. Nr. NG 6563; um 1495). Der in schöner Ponderation gezeigte Schmerzensmann auf 17^v, vor dem ein in rosa Schaube mit baunem Pelzbesatz gekleideter Stifter in Adoration verharrt, erinnert wegen des langen, durch die Beine flatternden Lendentuchs an einen nur als Werkstattkopie tradierten Entwurf Holbeins (Basel, Kunstmuseum, Kupferstichkabinett, Inv. Nr. U.VIII.28; vgl. Falk [1979] Nr. 213). Ansonsten aber sind die zierlichen, wohlproportionierten Gliedmaße dort extrem überlängt, abgesehen vom Standmotiv und der Armhaltung, die gleichfalls modifiziert wurden (eingesackte Knie, nach außen abgewinkelter linker Arm).

Pächt (1964) hat als erster versucht, Hans Holbein d. Ä. Miniaturen in einer 1492 entstandenen ›Vita Sancti Simperti‹ zuzuschreiben (München, Staatsbibliothek, Clm 30044). Sein Vorschlag ist von der Forschung weitgehend akzeptiert worden (vgl. z. B. Hans Holbein der Ältere [1965] S. 120, Nr. 111; Schmitt [1994] S. 134; Krause [2002] S. 26, 28, 48, 59, 76–79); allein Merkl ([1999] S. 142, Anm. 76) hat sich dezidiert dagegen ausgesprochen. Der Schule Hans Holbein d. Ä. wurde seither ein Fragment mit einer Kreuzigung zugewiesen (Baltimore, Walters Art Museum, W 732: durch Kolophon von Leonhard Wirstlin alias Wagner 1516 datiert; vgl. Miner [1966/67] S. 100–104, Abb. 23 f.). Außerdem hat man eine Folge von zehn lavierten Federzeichnungen mit Heiligendarstellungen als Buchillustrationen interpretieren wollen (Falk [1979] Nr. 152–161; 310–318 × 202–209 mm [!], jeweils mit H signiert, um 1500). Neuerdings wurden einige Deckfarbenmalereien im Turnierbuch des Marx Walther für Hans Holbein d. Ä. in Anspruch genommen (München, Staatsbibliothek, Cgm 1930; 1487–1489; vgl. Krause [2002] S. 57–63). Alle diese Werke haben untereinander jedoch kaum etwas gemein, obgleich in den Zuschreibungsargumentationen teilweise dieselben Werke als tertium comparationis bemüht werden. Aufgrund der unterschiedlichen Techniken gestaltet sich der unmittelbare Vergleich schwierig. Nur bei den Bildern in der Simpertus-Handschrift handelt es sich um regelrechte Miniaturen. Für die historisierten Initialen und Ranken dort hat Pächt ([1964] S. 22 f.) bezeichnenderweise aber nicht mehr Hans Holbein d. Ä., sondern einen ausgewiesenen Buchmaler, nämlich Georg Beck verantwortlich gemacht (vgl. auch Messling [2004] S. 75 f., 103). Das ausgereifte Rankenwerk in der ›Vita Sancti Simperti‹ stellt stilistisch kein Verbindungsstück zum vorliegenden Gebetbuch dar. Der gordische Knoten der Zuschreibungsfragen wird auch nicht durch Merkls ([1999] S. 34) Vorschlag gelöst, in den hiesigen Miniaturen den Illuministen von Wolfenbüttel, Herzog August Bibliothek, Cod. Guelf. 84.4. Aug. 12º wiedererkennen zu wollen (s. Nr. 43.1.208.; 1499 datiert). Im Gegenteil: Die verhältnismäßig starre Komposition der Hl. Dreifaltigkeit, mit der beide Kodizes eröffnen, könnte im Detail nicht stärker differieren: Schlagartig offenbart sich feine Grandezza hier (Nr. 43.1.63., 2^v) bzw. naive Derbheit dort (Nr. 43.1.208., 1^v).

Die Federzeichnung auf 11^r gehört einem ganz anderen Stilkreis an: Grünes Maßwerk hängt vor einem weißgesprenkelten roten Gewölbe, das auf rosaroten bzw. grauen Säulen ruht. Maria hat links in der Halle unter einem eigens aufgespannten Baldachin auf einem Ziegelmäuerchen Platz genommen. Das nackt auf ihrem Schoß hockende, etwas spillerige Kind streckt sein linkes Ärmchen zu dem vom ältesten König devot dargebrachten Kelch aus. Dahinter drängt der mittlere König schon mit seiner Gabe heran, während der jüngste soeben erst hinter einer Säule zum Vorschein kommt. Ein solider Steinbau links sowie eine Reihe von tannenartigen Bäumen versperrt die weitere Sicht. Die bunt-überbordende architektonische Hoheitsformel scheint das Markenzeichen einer Werkstatt gewesen zu sein, die als universale Floskel in gleicher Weise zur Überhöhung der hl. Katharina, der mystischen Kelter oder des Sterbens Christi am Kreuz taugte (s. Nr. 51.17.3., 1^v, Abb. 51.50; München, Staatsbibliothek, Cgm 4474, I^v, Cgm 4475, 99^v).

Die wenigen Miniaturen illustrieren textkonform einzelne Gebete (18^r–20^v, 29^r–67^v, 69^r–77^v) oder Textabschnitte (3^r–7^r, 78^r–91^r). Allerdings begleitet die Strahlenkranzmadonna hier nicht das klassische Ablaßgebet Papst Sixtus’ IV. (›Ave sanctissima Maria‹, deutsch; vgl. Haimerl [1952] S. 121). Die Anna selbdritt steht einem größeren Komplex von Annengebeten voran, in denen das von Papst Alexander VI. (1492–1503) mit Ablaß versehene integriert ist, durch den die Verehrung der Großmutter Christi maßgeblich befördert wurde. Ihr Kult ist ein Phänomen des Spätmittelalters, der von den Humanisten tatkräftig propagiert worden ist (Dörfler-Dierken [1992] S. 165–203). Merkwürdigerweise finden sich im hinteren Teil der Handschrift gar keine Illustrationen, obwohl Bußpsalmen (91^v–123^v) und Kommuniongebete (131^v–147^v) sonst gewöhnlich mit Bildern introduziert werden. Die nachträglich eingefügte Federzeichnung mit den Hl. Drei Königen könnte für den Erstbesitzer von Belang gewesen sein, da ihre Namen auch in der Litanei auftauchen.

Bei den Miniaturen kamen hauptsächlich Rosa, Blaugrau, Blau, Grün, lichtes Grün, blasses Orangerosa, Ocker sowie Blattgold zum Einsatz, ferner Braun, Weiß, Grau und Schwarz. Die minutiös mit schwarzer Feder vorgezeichneten Ranken sind dünnflüssig in verschiedenen Grüntönen, Orangerot, Blau, Rosa, Violett, Grau, Ocker, Gelb, Pinsel- und Blattgold ausgemalt und abschattiert. Die mit roter und schwarzer Feder angelegte Zeichnung auf 11^r wurde kräftig mit Wasserfarben koloriert: Grün, Rot, Blau, Rosa, Grau, Gelb, zudem Blatt- und Pinselgold.