Der ›Theuerdank‹ greift den im ›Freydal‹ (Untergruppe 86.2.) angelegten Handlungsstrang insofern auf, als er die Brautfahrt des Helden zu seiner künftigen Gattin Ehrenreich schildert, der Tochter König Ruhmreichs, hinter der sich Maximilians erste Gemahlin Maria von Burgund (1457–1482) verbirgt. Die Reise stören drei missgünstige Hauptleute Ehrenreichs – Fürwittig, Unfalo und Neidelhart –, die Theuerdanks Ankunft zu verhindern suchen, indem sie ihn in halsbrecherische Abenteuer verwickeln und ihm so nach dem Leben trachten. Nur sein Begleiter Ehrenhold steht Theuerdank bei. Gemeinsam entdecken sie die Hinterlist der Hauptleute, die bei Theuerdanks Ankunft am Hof Ehrenreichs hingerichtet werden. Allerdings endet die Brautfahrt nicht mit der erwarteten Heirat. Ehrenreich und Theuerdank verloben sich, doch bittet Ehrenreich den Verlobten, sich vor der Hochzeit weiter zu bewähren, weshalb Theuerdank ins Heilige Land zieht.
Die Arbeit am ›Theuerdank‹, der wohl von Beginn an als illustrierter Druck geplant war (dazu Ziegeler [2015], dessen erneute Analyse der Quellen die ältere These widerlegt, wonach Theuerdanks Abenteuer zunächst Teil des ›Weißkunig‹ sein sollten), ist ähnlich dem ›Freydal‹ (Untergruppe 86.2.) ab 1512 gut dokumentiert. Die handschriftliche Überlieferung diente dabei hauptsächlich der bis 1514 von Marx Treitzsaurwein besorgten Ordnung des Textes und der Bild-Text-Redaktion, danach setzte Melchior Pfintzing (1481–1535) den Prosatext in Verse. Maximilian steuerte, wie beim ›Weißkunig‹ (Untergruppe 86.4.), Inhalte und Bildthemen bei und kommentierte die einzelnen Arbeitsschritte. Den Unfalo- und Neidelhart-Teil bearbeitete Siegmund von Dietrichstein, wie aus einem im Oktober 1512 geschriebenen Brief Maximilians hervorgeht (transkribiert in ›Freydal‹ [1880–1882] S. X). In der Wiener Texthandschrift Cod. 2889 mit Randnotizen Maximilians und auf eingeklebten Zetteln notierten Kapitelüberschriften Treitzsaurweins dürfte sich der Neidelhart-Entwurf erhalten haben (Laschitzer [1888a] S. 37–61). Der teilweise von Treitzsaurwein geschriebene Cod. 2867 (Nr. 86.3.2.) enthält neben der Einleitung den Fürwittig-Teil des Romans und 32 Bildbeschreibungen, die in einfachen Rahmen jeweils am Ende eines Kapitels stehen. Bei zwölf Kapiteln wurde der Name Unfalo ergänzt, sie sollten also im Zuge der weiteren Bearbeitung in diesen Teil des Romans verschoben werden. Alle drei Textteile umfasst dann der gleichfalls von Treitzsaurwein geschriebene Cod. 2806. In diesem Band fehlen Bildbeschreibungen oder Bilder, er entwirft aber gleichwohl das vorgesehene Layout, da jeweils am Ende der Kapitel: Jetzo ain halb plat lär, vermerkt wurde, neben den Kapitelüberschriften die Notiz Rot die spätere Rubrizierung anzeigt und eine nach jeweils zwölf Zeilen gezogene Linie die geplante Verteilung des Textes auf die Seiten festlegt.
Parallel zum Text wurde an den Illustrationen des ›Theuerdank‹ gearbeitet. Zwar haben sich – anders als beim ›Weißkunig‹ – keine Vorzeichnungen und nur wenige Probedrucke jenseits der in Cod. 2833 (Nr. 86.3.1.) versammelten erhalten, doch weist die Bildredaktion einige Parallelen auf. Auch für den ›Theuerdank‹ war Johann Schönsperger d. Ä. als Drucker vorgesehen, Konrad Peutinger koordinierte die Arbeiten in Augsburg. Hans Burgkmair, Leonhard Beck und Hans Schäufelein lieferten für beide Werke Illustrationen, und in beiden Fällen wurden – wie auch bei Burgkmairs Genealogie (Nr. 86.7.1.) – mehr Holzschnitte hergestellt als in den letzten Redaktionen Verwendung fanden. Beim ›Theuerdank‹ sind dies zwei Blätter von Burgkmair und eines von Schäufelein (Einzelnachweise bei Musper [1968] S. 15–18), sechs weitere Holzschnitte erscheinen erst in der von Matthäus Schultes besorgten Ulmer Ausgabe von 1679 (VD17 23:293152G, abgebildet bei Laschitzer [1888a] S. 11, 73, 77f., 87f.). Einer davon, Nr. 118 in Schultes Druck, Abb. S. 11 bei Laschitzer, passt zwar vom Format her zum ›Theuerdank‹, zeigt aber mit einer Übung im Armbrustschießen ein Bildthema, das eher zur Geschichte des jungen Weißkunig passt. Solche Versehen erklären sich aus der parallelen Herstellung großer, für die Maximilianea bestimmter Bildmengen mit demselben Personal. Die Handlung des ›Theuerdank‹ schließlich, nicht weniger als 86 Gefahren, die der Held zu bestehen hat, bedingt eine Reihe gleichförmiger Bilder: Jagdunfälle, Zweikämpfe, durch unwegsames Gelände oder widrige Wetterbedingungen hervorgerufene Unfälle. Lediglich kuriosere Abenteuer, wie etwa die Szene, in der Theuerdank seinen Fuß unter das Schleifrad einer Mühle stellt (Bild Nr. 21 im Druck von 1517) oder die von ihm verursachte Explosion eines Kanonenrohrs (Bild Nr. 39) heben sich ab, ebenso die der Einleitung und dem Schluss zugeordneten Bilder mit ihrem jeweils eigenen Erzählstrang. Das trotz der Beteiligung mehrerer Zeichner einheitliche Erscheinungsbild des Illustrationszyklus erklärt sich aus dem stets gleichbleibenden Personal – in der Regel Theuerdank, Ehrenhold und einer der Hauptleute – und der Kontinuität der Kostüme und Kopfbedeckungen, vor allem bei Ehrenhold und den Hauptleuten. Hierauf zielen auch eine Reihe der von Laschitzer (1888a, S. 94–103) dokumentierten Korrekturen an den Druckstöcken. Eine letzte Parallele zum ›Weißkunig‹ liegt schließlich in der Herausforderung, die fertigen Bilder den korrekten Kapitelüberschriften zuzuordnen, sie in die vorgesehene Reihenfolge zu bringen und den Herstellungsprozess zu überwachen. Zu diesem Zweck wurden auch beim ›Theuerdank‹ Probedrucke in einem Bildercodex (Cod. 2833, Nr. 86.3.1.) zusammengestellt, der sowohl Treitzsaurwein wie auch Maximilian als Redaktionsexemplar diente.
Der 1517 teils auf Pergament, teils auf Papier gedruckte ›Theuerdank‹ (Nr. 86.3.a.) enthält neben dem Text Melchior Pfintzings, der beim 117. Kapitel zum Kreuzzug Theuerdanks eine Lücke aufweist, eine von Pfintzing verfasste Widmung an Karl V., in der er das Werk als in form mass und weis der heldenpucher verfasst einführt, ein gleichfalls von ihm stammendes Schlusswort und – in vielen, aber nicht allen Exemplaren – die sogenannte Clavis, ein Schlüssel, der Theuerdanks Abenteuern tatsächliche Begebenheiten aus dem Leben Maximilians zuordnet. Jedem der 118 Kapitel ist ein Holzschnitt beigegeben. Der Text wurde in der eigens hierfür entwickelten, die Schrift der Lehrbücher Maximilians nachahmenden ›Theuerdank‹-Type gesetzt, so dass der prachtvolle Druck stark an eine illustrierte Handschrift erinnert. Maximilian verschenkte nur wenige Exemplare, z. B. am 6. Juli 1518 als Dank für seine Mitarbeit an Hans Burgkmair, dessen Exlibris der heute in der Württembergischen Landesbibliothek in Stuttgart aufbewahrte Druck (Ra 16, The 1) trägt. Der Großteil der Bände sollte nach Maximilians Tod unter ausgewählten Adeligen verteilt werden. Tatsächlich blieb die Erstausgabe bis 1526 unter Verschluss, so dass die frühe Kenntnis des Werks vor allem durch Schönspergers 1519 auf eigene Initiative veröffentlichten, unveränderten Nachdruck auf Papier befördert wurde (VD16 M 1650). Nach Schönspergers Tod erwarb der Augsburger Buchdrucker Heinrich Steiner († 1548) die Druckstöcke und besorgte damit 1537 eine Neuausgabe mit zweispaltig, nicht mehr in der ›Theuerdank‹-Type gesetztem Text (VD16 M 1652). Bei den bis 1693 erfolgten Neuausgaben handelt es sich dann um Textbearbeitungen, wobei die Illustrationen in der Regel von den originalen, heute verlorenen Holzstöcken gedruckt wurden. Für die vier zwischen 1553 und 1596 in der Frankfurter Egenolff-Offizin besorgten Auflagen modernisierte Burkhard Waldis (ca. 1490–1556) den Text, die Bearbeitung der fünf in Ulm und Augsburg im 17. Jahrhundert erschienenen Ausgaben besorgte Matthäus Schultes (1652–1692). Sowohl Steiner wie auch Egenolff verwendeten einen Teil der ›Theuerdank‹-Holzschnitte zudem zur Illustration anderer Texte aus ihrer Offizin (Laschitzer [1888a] S. 116; Tennant [2015] S. 312; Einzelnachweise zu Becks Drucken bei Messling [2007] Bd. 2, S. 200–213), was den Bekanntheitsgrad der Bilder weiter beförderte.
Eine besondere Form der Rezeption stellt der Rostocker ›Theuerdank‹ dar (Mss. philol. 91), eine Pergamenthandschrift mit teils aquarellierten, in Blei gezeichneten Illustrationen nach dem Druck von 1517. Die Textanalyse durch Cölln (2004) macht eine Entstehung im zweiten Viertel des 16. Jahrhunderts vermutlich in Bayern wahrscheinlich. Der einem spätmittelalterlichen Codex nachempfundene Druck wird so zurück in das Medium der illustrierten Handschrift übertragen und war wohl für ein höfisches Publikum bestimmt. Die noch von Maximilian bei Richardus Sprulius in Auftrag gegebene lateinische Fassung des ›Theuerdank‹ – der ›Magnanimus‹ – ist lediglich in einer Texthandschrift überliefert (Wien, Cod. 9976), ebenso die französische Übertragung von Jean Franco (Paris, ms. fr. 24288).
