Nur zwei der insgesamt 16 ›Ackermann‹-Handschriften (Heidelberg, Universitätsbibliothek, Cod. Pal. germ. 76: Nr. 1.0.1.; Jena, Universitätsbibliothek, Ms. Sag. fol. 13: Nr. 1.0.2.) sind illustriert, zudem mit recht einzelgängerisch wirkenden Bilderzyklen. In drei weiteren Codices (Karlsruhe, Badische Landesbibliothek, Cod. St. Blasien 11: Nr. 1.0.3.; ebd., Cod. St. Georgen 70: Nr. 1.0.4.; Wolfenbüttel, Herzog August Bibliothek, Cod. Guelf. 75.10 Aug. 2^o: Nr. 1.0.5.) deuten Leerräume auf nicht ausgeführte Illustrationen hin. Ähnlich wie in der Heidelberger Handschrift hätte im Cod. St. Blasien 11 möglicherweise jedes Kapitel mit einer Miniatur eingeleitet werden sollen. Während der Cpg 76 auf Kapitelüberschriften jedoch gänzlich verzichtet und dort die Illustrationen gleichsam die Funktion von »ansagenden« Überschriften einnehmen, enthält der Karlsruher Codex Kapitelüberschriften, auf die stets freigelassene Räume von mindestens einer halben Spalte folgen, nach denen der Text beginnt. Der große Leerraum nach dem Haupttitel Bl. 89^r im Cod. St. Georgen 70 war eventuell für eine Titelminiatur vorgesehen, wie sie für die ›Ackermann‹-Ikonographie in den meisten Drucken typisch ist; die späte Datierung dieser Handschrift legt sogar die Vermutung nahe, daß – wie im Falle der Pfister-Drucke (1.0.a. und 1.0.b.) und der Jenaer Handschrift – die Druckillustration als Vorlage hätte dienen können. Ob auch die leere Seite gegenüber dem Beginn des ›Ackermann‹ in der Wolfenbütteler Sammelhandschrift – die außer sechs Federzeichnungen zu Stainhöwels ›Apollonius‹ vier Leerräume zur ›Griseldis‹ enthält – eine Titelminiatur aufnehmen sollte, ist kaum zu entscheiden; sicher zur Illustration vorgesehen war jedoch die spaltenbreite Lücke zwischen Überschrift und Textbeginn des Kapitels XXXIII, dem Urteil Gottes – ein in der Beschränkung auf das Resultat des Streitgespräches höchst sinnvolles »Bild«-Programm.

Die Ikonographie der Heidelberger Handschrift Cod. Pal. germ. 76 (Nr. 1.0.1.) beschränkt sich in allen Illustrationen auf das stets gleich einander zugeordnete Dialogpaar Ackermann und Tod, die sich mit Redegebärden gegenüberstehen; lediglich mit der wechselnden Kleidung des Ackermanns und mit den Attributen, die die beiden Protagonisten in Händen halten, wird kompositorische Abwechslung angestrebt. Illustriert ist hier also nur die äußere Handlungsebene; Gesprächsinhalte sind, anders als in der zweiten Bilderhandschrift des Texts, nicht illustrativ umgesetzt. Der Monotonie des Kompositionstyps entspricht jedoch nicht der Anspruch, der in Technik und Ausführung der Illustrationen gelegt ist: Zeichnerisch zwar eher unbeholfen, ja fast dilettantisch, wird in der aufwendigen Rahmung der Bildchen, in der Verwendung von Deckfarben und in der Gestaltung stets wechselnder Hintergründe – die einerseits Detailfreude an der Landschaftsdarstellung verraten, andererseits bei den Innenraum-Kompositionen besonderen Wert auf prächtige, gleichsam »höfische«, Teppich- und Tapetenmuster legen – ein Bemühen um Repräsentation durch die bildliche Ausstattung deutlich, das sich sinnvoll dem Bestellerkreis der Handschrift, den Bildungszirkeln um Mechthild von Österreich und Margarete von Württemberg, anschließt. Wie es scheint, haben die Auftraggeber mehr Wert auf die Illustration des Codex gelegt als auf den Text, dessen flüchtige Schrift sich durch zahlreiche Verschreibungen, Mißverständnisse und Auslassungen auszeichnet.

Die zweite Bilderhandschrift des ›Ackermann‹, Jena, Universitätsbibliothek, Ms. Sag. fol. 13 (Nr. 1.0.2.), nimmt insofern eine Sonderstellung ein, als sie zu den wenigen illustrierten Manuskripten gehört, deren Bilderzyklen aller Wahrscheinlichkeit nach auf Inkunabelholzschnitte zurückgehen. Ihre fünf ganzseitigen aquarellierten Federzeichnungen entsprechen seitengleich den frühesten Holzschnitt-Illustrationen der ›Ackermann‹-Überlieferung: Vorlage wird wohl ein Exemplar des Pfister-Drucks von ca. 1463 (Nr. 1.0.b.) oder des von ca. 1460 (Nr. 1.0.a.) gewesen sein, der frühesten illustrierten deutschen Inkunabel. (Aus dem einzigen erhaltenen Exemplar des Erstdrucks sind zwar die Bildseiten frühzeitig schon entfernt worden; man wird jedoch annehmen dürfen, daß die Holzschnitte von den gleichen Stöcken gedruckt waren, die Pfister auch für seine zweite Auflage benutzte.) Denkbar ist auch eine gemeinsame, handschriftliche Bildquelle für die Jenaer Illustrationen und Pfisters Holzschnitte – die detaillierte Übereinstimmung des Bildaufbaus und vor allem die seitengleiche Entsprechung der Zeichnungen mit den Holzschnitten machen es hingegen wahrscheinlicher, daß der Handschriftenillustrator sich direkt auf einen von Pfisters Drucken bezog. (In der Regel erscheinen Holzschnittkopien spiegelverkehrt zur Bildquelle, da der Reißer die Vorlage meist seitengleich auf die Druckstöcke übertrug; hätten die Pfister-Holzschnitte und die Zeichnungen der Jenaer Handschrift eine gemeinsame Vorlage, so würden sie sich wohl spiegelverkehrt zueinander stellen.)

Anders als die Handschriften sind sämtliche Drucke des ›Ackermann‹ mit Illustrationen ausgestattet, doch bis auf die beiden Erstdrucke Pfisters, die fünf Holzschnitte enthalten (Nr. 1.0.a. und 1.0.b.), und Heinrich Eggesteins Straßburger Druck von 1474 (Nr. 1.0.g.) mit drei Bildern jeweils nur mit einem Titelholzschnitt, der das Deutungsangebot des Texts zusammenzufassen sucht. Auch hier ist die für die Drucküberlieferung typische Wiederverwendung der Holzstöcke und das Kopieren von Vorgängerdrucken zu beobachten: Martin Flach in Basel benutzt für seine vier 1473–74 publizierten Drucke (Nr. 1.0.c.–1.0.f.) den gleichen Stock, den Knoblochtzer dann 1477 in Straßburg kopiert (Nr. 1.0.h.); für seinen 1490 in Heidelberg entstandenen Druck (Nr. 1.0.j.) läßt Knoblochtzer den Titelholzschnitt der wohl von Lienhart Holl in Ulm um 1480 gedruckten Inkunabel (Nr. 1.0.i.) nachschneiden, auch der Titel von Konrad Kachelofens Leipziger Druck von ca. 1490 (Nr. 1.0.k.) ist eine Kopie von Holls oder Knoblochtzers Holzschnitt, und Sorgs Augsburger Druck von 1484 (GW Nr. 200) begann wohl ebenfalls mit dieser Illustration. Martin Flach in Straßburg verwendet 1520 (Nr. 1.0.m.) den Druckstock, der Matthias Hupfuffs ›Ackermann‹-Titelblatt von 1502 (Nr. 1.0.l.) zierte.