Format und Anordnung:

Fast zu jedem der 455 Kapitel ist am Ende eine Illustrationen eingefügt. Unterschiedliche Formate, gewöhnlich an der – allerdings variierenden – Breite des Schriftspiegels orientiert: von querrechteckig (135 × 195 mm, ausnahmsweise auch breiter, S. 127, 128) über quadratisch (170 × 170 mm) bis hochrechteckig (270 × 190 mm), doppelseitige Darstellungen für einige Schlachten (Sempach S. 32–33, Arbedo S. 74–75, Grandson S. 200–201, Sturm auf das Genueser Lager 1507 S. 464–465). Ein Teil der zweiseitigen Darstellungen füllt mit Rücksicht auf Textpartien nicht die ganze Doppelseite (Schlacht bei St. Jakob an der Birs S. 94–95, Aufbruch von St. Niklaus im Burgunderkrieg S. 238–239, Schacht bei Nancy S. 240–241, Gefecht bei Schwaderloh 1499 S. 368–369, Schlacht bei Dornach S. 396–397). Knapp ein Viertel der Illustrationen ganzseitig angelegt (insgesamt 107), einige in zwei Register (S. 225, 245, 248, 256, 417, 436, 439) oder – wohl in Anlehnung an religiöse Tafelmalerei – in vier Bildfelder unterteilt (S. 119, 120: Sakramentswunder von Ettiswil). Durchweg perspektivisch angelegte Rahmen, bei Hand A vorwiegend in Rot, Silber, Gold, zuweilen auch mit Ornamenten (S. 229), bei Hand B einfarbig in unterschiedlichen Farbtönen (rot, grün, blau, vereinzelt gelb oder violett).

Bildaufbau und -ausführung:

Sorgfältige Ausführung der Illustrationen von zwei Zeichnern, denen sich ganze Lagen zuordnen lassen: Von Hand A stammen die 1. bis 18. Lage (bis S. 277), außer 4. Lage (S. 41–56), dann wieder die 22. und 23., 25., 27.–29., 32., 34.–36., 39.–41. und die 43. Lage (S. 325–355, S. 374–388, S. 408–453, 493–506, 523–570, 605–656, 669–671, 675–677, vgl. Zemp [1897] S. 101, Übersicht bei Ladner [1981] S. 544–550). Identifizierung der Hand A mit Diebold Schilling d. J. (Hilber [1932] S. 223; Schmid [1981] S. 680 f.), Hand B wurde in der älteren Forschung Hans von Arx zugeschrieben (Hilber [1932] S. 227–231, Rott [1936–1938] Bd. 3, S. 178; Kritik dazu: Schmid [1981] S. 698–701). Für die farbige Ausgestaltung der Illustrationen von Hand A wird die Beteiligung mehrerer Hände aufgrund fünf verschiedener, nicht identifizierter Monogramme angenommen (Hilber [1928] S. 31; Schmid [1981] S. 680, 705 f.).

Unterschied zwischen Hand A und der (jüngeren) Hand B in der Raumkonzeption, im Figurenstil und der Behandlung der Landschaft, insbesondere den drallen, kompakten Körperformen und der tendenziell größeren Nahsicht bei Hand B. Hand A: frontaler Einblick in Kastenräume mit sichtbarer Balkendecke (S. 13, 106, 245, 496), kleinteilige Landschaftsgestaltung mit dicht an den vorderen Bildrand gedrängten Figurengruppen (S. 39, 62, 79, 86, 102, 182), detailreiche Stadtkulissen, in denen die Personen überproportional groß erscheinen (S. 22, 39, 164). Bei Hand B hingegen auch angeschnittene Räume (S. 302, 457, 582, 586, 591), diagonale Blickführung (S. 295, 394), atmosphärische Wirkung der Landschaft angestrebt (S. 306, 371, 459).

Hauptsächlich drei vorherrschende Bildtypen: Landschaften mit steil ansteigendem Gelände und hoher Horizontlinie, häufig im Hintergrund durch Architektur (Stadtsilhouetten, Burgen, Dörfer) abgeschlossen, Innenraumszenen oder Szenen innerhalb einer Stadtkulisse, oft mit topographischen Anhaltspunkten. Durchweg großes Interesse an der Ausschmückung mit Details bei Architektur, Kleidung und Raumaustattung.

Bildthemen:

Im Anschluß an ein Dedikationsbild mit der Übergabe der Chronik an den Schultheißen und Rat (S. 13) finden sich neben Illustrationen zu kriegerischen Auseinandersetzungen wie Gefechten, Schlachten, Belagerungen, oder Plünderung zahlreiche Darstellungen zu politischen und diplomatischen Verhandlungen: Beratungen (S. 59, 105, 225, 245, 252, 273, 286, 302, 343, 346, 361, 392, 457, 460, 531, 582, 619), Bündnisschlüsse durch Treueschwüre (S. 22, 25, 158, 159, 163, 269, 427, 428, 431) oder der Empfang von Herrschern (S. 109, 110, 112, 309, 470). Ein weiterer Schwerpunkt liegt auf der Darstellung unterschiedlichster Verbrechen (z. B. S. 53, 148, 164, 189, 190, 295, 316, 337, 441, 483, 484, 500, 518, 546, 639, 657, 666, 667), die vom Kirchenraub (S. 515) über Gattenmord (S. 436) bis zu Kindstötung (S. 616) ein breites Panorama vorführen (Rück [1981] S. 572 f.). Ihnen gegenüber stehen Szenen zur Ausübung von Gerichtsbarkeit (S. 71, 121, 131, 139–144, 162, 262, 266, 281, 285, 288, 299, 344, 352, 421, 425, 437, 439, 442, 443, 501, 518, 567, 577, 588, 611, 615, 617), auch von Willkürakten wie den Untaten Peter von Hagenbachs (S. 160, 164, 165). Einen weiteren Themenkomplex bilden Kuriositäten, Naturwunder und -katastrophen (S. 52, 124, 155, 177, 180, 317, 330, 335, 385, 432, 445, 448, 449, 543, 614, 647, 663, 670, 671) wie etwa ein Drache in der Reuß bei Luzern (S. 385). Thematisch aus dem Rahmen der früheren Chronikdarstellungen fallen die Illustrationen zu Schützenfesten und zur Fasnacht (S. 126, 594, 600, sowie S. 523, 593, vgl. Pfaff [1981b] S. 674–78; Zemp [1897] S. 111–115).

Für die Illustrationen wurde aus einer Vielzahl von Bildquellen geschöpft: Die Schlacht bei Murten (S. 218–219) dürfte nach dem Vorbild eines 1480 fertiggestellten Wandbildes im Freiburger Rathaus entstanden sein (Zemp [1897] S. 123; Schmid [2009] S. 100, 150–153), für das Wappenbild (S. 123) hat eine Wappentafel der Luzerner Peterskapelle (Schmid [2002] S. 529–561), für die Darstellung einer sirenenartigen Mißgeburt aus Florenz (S. 449) ein Flugblatt als Vorlage gedient (Schmid [1981] S. 693).

Farben:

Breite Farbpalette an Deckfarben. Hand A verwendet überwiegend leuchtende klare Farbtöne, gibt verschattete Partien durch dunklere Farbtöne, vereinzelt auch durch Schraffuren mit Feder (S. 106) wieder. Vielfach Weißhöhungen (vor allem an Rüstungen), seltener getupfter Farbauftrag in helleren Tönen für aufgesetzte Lichter (Bäume, Sträucher), Gold und Silber werden außer bei den Rahmen auch vereinzelt bei Geschützen, Rüstungen, Gewändern, Metallgefäßen eingesetzt (S. 132, 154, 207). Bei Hand B hingegen vielfach gebrochene oder Pastelltöne vorherrschend, die Höhungen nicht nur in Weiß, sondern auch Gelb mit bewegtem Duktus eingesetzt, malerischer Farbauftrag mit fließenden Übergängen.